Según cuenta la leyenda
la Virgen se apareció a un serrano (de la sierra de Soria). El serrano había
parado con su carreta de bueyes en las cercanías de la actual ermita para
descansar, y allí vio a la Virgen en un roble; la metió en su capillo o capucha
de su vestido con la intención de llevársela a su tierra, pero la Virgen volvía
cada vez al roble de nuevo. Entendió por tanto el serrano que la Virgen quería
quedarse en Castrillo y aquí se quedó comenzando la construcción de la ermita,
que al principio sería un edificio modesto coincidente con la nave del Sur o de
San Andrés.
En 1441 tenemos las
primeras noticias sobre la Virgen de Capilludos y su ermita, ya que los monjes
del monasterio de San Bernardo, en Valbuena, la consideraban de su propiedad,
al ser los propietarios de la cercana granja de Jaramiel.
Por ello hubo un pleito
famoso, que causó un gran impacto entre las gentes de Castrillo, ya que ha
llegado hasta nuestros días, grabado en la memoria de sus habitantes, y
plasmado en un verso popular
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