Este monasterio jumillano encierra varias leyendas como la de fray Bernardo. Este joven fraile se enamoró de una muchacha del pueblo a la que confesó una vez. Empiezan a verse a escondidas, pero nunca mantuvieron relaciones íntimas. Su amor era casto y puro. Al verse descubierto por el abad del monasterio, fray Bernardo fue expulsado del santo lugar.
Cuenta la leyenda que años después de su partida, un pastor que buscaba cobijo en las cuevas de la sierra, encontró el cuerpo incorrupto de fray Bernardo y junto a él, una carta que explicaba su historia de amor. Desde entonces esta gruta es conocida como la cueva del fraile.
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