Cuenta la leyenda que bajo las ramas del Castaño Santo, en la Sierra Real de Istán, se celebraron misas con más de 100 asistentes. Su envergadura en medio del bosque de la sierra malagueña es un atractivo para fotógrafos, senderistas, ciclistas y demás amantes de la naturaleza. El castaño, que mide más de 15 metros de perímetro y 25 de alto, dispone al visitante una gran sombra para arrojarse a las historias que circulan sobre el paraje. Entre ellas la que asegura que fue bajo el Castaño Santo y encomendado a sus creencias religiosas más profundas donde Fernando «El Católico» encontró la fórmula de la victoria en la batalla por Marbella.
La historia popular cuenta que el Rey Fernando, tras hacerse con Ronda, se marcó como objetivo la conquista de Marbella. Los reinos de Castilla y Aragón pretendían la ensenada de la ciudad, ya que ésta podía servir de estación naval para las galeras y fustas castellanas que arribaran para la guerra contra los árabes. Finalmente el 11 de junio de 1485 Marbella se rindió a la corona española. Las capitulaciones de aquella conquista se firmaron en Cruz del Humilladero, donde el Rey Fernando recibió del alcaide de la de fortaleza marbellí, Muhammad Abuneza, las llaves de la ciudad y el gobierno de Benahavís, Daidín, castillo de Montemayor, fortaleza de Cortes, Oxen, Arboto, Almáchar, Tramores y fuerte de Calalvi en Sierra Bermeja.
La leyenda en torno al Castaño Santo completa la historia y la llena de misticismo ya que, según explica la cultura popular, el Rey Fernando «El Católico», antes de dirigirse a la batalla por Marbella desde Ronda, paró bajo las ramas de este castaño milenario. Junto a su séquito y a las tropas decidió ofrecer una misa para pedir por el retraso del crepúsculo y que, de este modo, el ejército llegase a la ciudad sin ser visto y favorecer la victoria en la contienda.
Este enclave del Hoyo del Bote es un lugar donde pesa la historia y donde las leyendas se suceden. En uno de estos relatos se cuenta cómo tras la rebelión de los moriscos de Istán en diciembre de 1568 y, tras dos años de guerra, en septiembre de 1570 el duque de Arcos, Luis Ponce de León, acabó con la sublevación. Tras la victoria se cuenta que bajo las ramas del Castaño Santo Ponce de León ofreció una misa de acción de gracias por la victoria que se le había concedido.
Esta parte de la Sierra de la Nieves fue, durante mucho tiempo, zona de refugio y escaramuzas de bandoleros. Ronda, muy cerca del Castaño Santo, es tierra insigne de esta parte de la historia de España. Se cuenta que muchos de estos hombres echados al monte descansaron bajo la sombra de este castaño. Relata el mito que la sierra que acuna a este árbol, protegido por la Junta de Andalucía como monumento natural, fue donde la Guardia Civil abatió a los bandoleros Francisco Flores Arocha y Pasos Largos ya en pleno siglo XX.
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