Dicen que el nombre se lo otorgaron a raíz del trapicheo y el contrabando que llevaba a cabo en este callejón un pirata muy conocido por los habitantes de la ciudad y al que respondía al nombre de "Duende".
Pero existe una historia que sin duda es la que más se le asocia a este callejón sin salida.
Cuentan las voces que se han ido propagando de generación a generación, que en tiempos napoleónicos, cuando los franceses intentaron invadir la ciudad de Cádiz, un valiente Capitán galo se enamoró perdidamente de una bella y hermosa gaditana, que con sus tirabuzones negros, su gracia piconera y su naturaleza guerrillera, dejaron prendado al apuesto Capitán francés.
Este amor imposible era consumado en el estrecho callejón. A escondidas y en secreto se veían para dar riendas sueltas a su romance, ya que ella tenía un novio del cual quería liberarse.
Pero una fatídica noche fueron sorprendidos ante las fulminantes miradas de los vecinos para luego condenarlos a muerte por su traición.
Cuentan los vecinos del Pópulo que entrada la noche pueden observar las sombras de estos dos enamorados que, no dispuestos a prescindir del amor y la pasión que un día sintieron, vuelven a este lugar dos siglos más tarde para reencontrarse.
El día de los difuntos, el callejón es adornado de velas que encienden los vecinos en memoria de aquella difunta pareja de enamorados.
Y para finalizar la historia, mencionaremos al duende que se encuentra sentado en una de las macetas centrales del callejón. Así que cuando pasen por este particular callejón que da a la calle Mesón, en el barrio del Pópulo, no olviden guiñarle un ojo para que les reparta suerte.
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